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純度:99% 包裝:25kg/桶
結構式
   774-40-3

CAS: 774-40-3
分子式: C10H12O3
分子量: 180.21
 
中文名稱: 扁桃酸乙酯
                       α-羥基苯乙酸乙酯

英文名稱: mandelic acid, ethyl ester
                      ethyl mandelate
                      mandelsaeureaethylester
                      l-hydroxyphenylacetate
                      Ethyl-hydroxybenzeneacetate
 
性質描述: 無色透明液體,溶于環己烷。D/L-扁桃酸乙酯通過拆分后可以得到手性的扁桃酸乙酯。熔點37℃,沸點253℃,密度1.115 g/mL(25 ℃),折光率(n20/D)1.512。

制備:
  在配有溫度計、機械攪拌和滴液漏斗、回流冷凝器的燒瓶中加入濃硫酸、足夠量的無水乙醇和一定量的水,攪拌下滴加扁桃腈,加完后在一定溫度進行保溫反應數小時后,得到扁桃酸乙酯和硫酸氫銨的乙醇溶液。

  醇解完畢后,降溫至室溫后,攪拌情況下慢慢加入20%氨水溶液中和剩余的硫酸,至料液為中性(用試紙檢測即可)。

中和之后,立即抽濾除鹽,濾餅為硫銨,為白色的結晶,烘干后含氮量為21%以上,可以作為工業原料使用。濾液為扁桃酸乙酯與乙醇的溶液。加入一定量的針劑炭進行脫色后得到無色透明液體。

  將上述無色透明的料液進行常壓脫醇至料溫40~75℃,之后進行高真空回收醇,真空在2~8kPa,料溫在40~75℃時停止回收。

  醇回收完畢后,用水洗滌料液2~3次。用分液漏斗進行分液。油相為D/L-扁桃酸乙酯。油相用無水硫酸鈉干燥,過夜,得到無水的D/L-扁桃酸乙酯粗品。粗品在低溫高真空下進行精餾得到D/L-扁桃酸乙酯成品。

 
用途:手性扁桃酸乙酯是合成手性扁桃酸系列藥物的重要中間體,如腦功能輕度調節劑匹莫林的中間體、血管擴張藥環扁桃酯、眼科藥鹽酸羥芐唑、中樞神經興奮藥匹莫林等。

檢測方法:氣相色譜儀,SE-30 毛細管柱(長25m,外徑0.25μm),程序升溫,120℃保持3.5min,以每45℃/min升溫至240℃,在240℃保持6min。進樣器溫度250℃,檢測器為FID,溫度為270℃。

相關產品:DL-扁桃酸 扁桃酸甲酯 扁桃酸乙酯

參考文獻:
1 扁桃酸乙酯合成中副產物結構探討  陳文浩;朱巧慶;馮德初;王蕾;喻華躍  南京藥學院學報  1985  (4),64-65 
2 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交換反應的研究  董亞琴;孟春;石賢愛;李泳寧;郭養浩  分子催化  2006  (4),351-354 
3 離子液體中扁桃酸乙酯的酶促不對稱水解  王垚;高靜;周麗亞;王海鷗;賀瑩;盧珂  分子催化  2008  (4),341-345


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