3-氯-2-丁酮廠家


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純度:99% 包裝:180kg/桶
結構式
    

CAS: 4091-39-8
分子式: C4H7ClO
分子量: 106.55
 
中文名稱: 3-氯-2-丁酮
                      3-氯丁酮

英文名稱: 3-Chloro-2-butanone
 
性狀描述: 黃色液體。密度 1.055,沸點 114-117℃,折射率 1.42-1.422,閃點 23℃,水溶性 3g/100ml。本品為一種催淚性毒劑,其毒性比氯丙酮略高。對皮膚有刺激性作用,其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。受高熱分解,放出腐蝕性、刺激性的煙霧。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
 
用途: 小麥全蝕病選擇性防治藥劑硅噻菌胺的中間體,以3-氯-2-丁酮、丙炔酸甲酯為起始原料,通過取代、環合、硅烷化和酰胺化等4步反應,制得硅噻菌胺。

1 3-巰基-2-丁酮的合成
將43 g(0.58 mol)的硫氫化鈉(NaHS·H2O)投入到盛有58 g水的500 mL三口反應瓶中,攪拌溶解后緩慢加入含有53 g(0.5 mol) 3-氯-2-丁酮的200 mL氯仿溶液,溫度保持在20 ℃以下,加完后繼續攪拌反應,氣相色譜跟蹤,直到3-氯-2-丁酮反應完全為止,約需3 g。 反應結束后,停止攪拌,靜置分層。 分出的氯仿層用無水硫酸鈉干燥后,用旋轉蒸發儀脫除溶劑,得淺黃色3-巰基-2-丁酮液體53 g(含量95%),收率96%。

2 4,5-二甲基噻吩-3-甲酸甲酯的合成
將制備的11 g(0.1 mol)3-巰基-2-丁酮和8.7 g(0.1 mol)嗎啉分別投入到盛有100 mL二乙氧基甲烷的250 mL三口反應瓶中,加熱到80 ℃,然后向反應體系中投入8.4 g(0.1 mol)的丙炔酸甲酯,繼續加熱回流反應8 h。 接著向反應體系中再投入5.5 g(0.05 mol)3-巰基-2-丁酮,繼續反應4 h。 反應結束后脫出溶劑循環使用,殘液用50 mL水洗、氯仿萃取。氯仿萃取液加熱回流2 h后,先脫除氯仿,殘液負壓蒸餾收集110 ℃(14.76 Pa)的餾分,得淺黃色液體13 g(含量99%),收率75%。

3 4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酸的合成
于500 mL三口反應瓶中,將2.52 g(0.105 mol)的氫氧化鋰溶解于100 g的水里,然后加入17 g(0.1 mol)的4,5-二甲基噻吩-3-甲酸甲酯,在攪拌下加熱回流1 h。 負壓脫出絕大部分的水后,加入200 mL的正己烷,并將回流裝置改為回流脫水裝置,加熱回流,脫除反應體系中剩余的水,直至無可見水為止。 然后將正己烷脫出100 mL,降至室溫并補加150 mL四氫呋喃。

將上述反應體系的加熱裝置更換為冷卻裝置,降溫到-10 ℃,并用氮氣置換反應瓶。 然后在氮氣保護下慢慢加入44 mL(0.11 mol)的正丁基鋰(2.5 mol/L),加完后繼續攪拌反應2 h。 然后再向反應體系中緩慢加入16.2 g(0.15 mol)的三甲基氯硅烷,加完后再反應2 h。反應結束后,用負壓蒸出溶劑,溶劑經精餾處理后回收使用。 黏稠狀殘液降至室溫后用80 mL水溶解,用30 mL正己烷洗滌2次。 水相用濃鹽酸緩慢酸化,直至pH值小于4為止。 黃色固體沉淀逐漸析出,過濾,濾餅用冷水洗2次(每次30 mL)后,干燥得黃褐色固體21.6 g(含量95%),收率90%。 m.p.:138~141 ℃。

4 硅噻菌胺的合成
將12 g(0.05 mol)4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酸加入盛有50 mL正己烷、帶有回流和氣體吸收裝置的三口反應瓶中,在回流溫度下緩慢加入7.7 g(0.065 mol)的氯化亞砜,加完后繼續回流反應2 h,反應生成的氯化氫和二氧化硫用含有氫氧化鈉的水溶液吸收。 負壓脫出溶劑和過量的氯化亞砜回收使用。 然后向該盛有黑褐色殘液的反應瓶中補加50 mL新鮮正己烷,再邊攪拌邊加入3.1 g(0.055 mol)的烯丙胺,加完后30 min,再向反應體系中滴加10%的氫氧化鈉水溶液22 g,滴完繼續反應。 溫度維持在60 ℃,氣相色譜跟蹤直到反應完全為止,約需2 h。反應結束后,靜置分層,有機相用溫水洗滌2次(每次20 mL),然后過濾,濾除少量的不溶物。 濾液邊攪拌邊降溫,逐漸有固體析出,繼續降溫到-5 ℃并維持30 min后過濾,得淺黃色針狀固體產品12 g(含量96%),收率86%。m.p.:87~89 ℃

相關產品: 3-羥基-2-丁酮 4-苯基-2-丁酮

參考文獻:
1、異佛爾酮氧化及丁酮氯化的新方法研究 鐘文周 湖南師范大學 2006-04-01 碩士 2 
2、原位氧化氯化合成3-氯丁酮 鐘文周; 尹篤林; 徐瓊; 王季惠; 唐迪 精細化工中間體 2005-10-30 期刊 1 


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