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結構式


CAS: 72-40-2
分子式: C4H7ClN4O
分子量: 162.59

中文名稱: 4-氨基-5-胺碳酰鹽酸鹽
4-氨基-5-甲酰胺咪唑鹽酸鹽
4-氨基咪唑-5-碳酰胺鹽酸鹽
阿卡鹽酸鹽
4-氨基-5-咪唑甲酰胺鹽酸鹽

英文名稱: 4-amino-5-imidazolecarboxamid hydrochloride
5-amino-1h-imidazole-4-carboxamid monohydrochloride

性狀描述: 白色結晶粉末,無嗅,極易溶于水,遇光變淡紅色或淡紫色,易被空氣氧化,含有一分子水為結晶體,熔點為169℃,110℃左右易脫水,其氨基較活潑,遇酸易成鹽,遇堿易分解,在有機溶劑中微溶。

制備:
氰乙酸乙酯(5)
按文獻[3]制得, 收率88% , bp104~106℃ /2.66kPa , n22D = 1.4175 (文獻[3]: 收率82%~84% , bp91~92℃ /1.33k Pa; 文獻[6]:n20.5D = 1.4179)。

β-亞氨基-β-乙氧基丙酸乙酯鹽酸鹽(4)按文獻[4]制得,收率73.5% ,mp99~101℃(文獻[4]: 收率76% ,mp99~101℃)。

α-脒基乙酰胺鹽酸鹽(3)按文獻[1]制得, 收率75% ,mp170~175℃(文獻[1]: 收率76% ,mp169~175℃)。

2-脒基-2-苯偶氮基乙酰胺鹽酸鹽(2)
將苯胺( 12.2ml, 0.13mol)溶于6mol/L HCl(75ml)中,于5℃以下加入亞硝酸鈉(10 g, 0.14mol)溶于水( 58ml)的溶液,在5℃以下反應5min。加尿素( 2 g)分解過剩的亞硝酸,將反應液倒入3( 18 g, 0.18mol)溶于水( 87ml)的溶液中。用飽和乙酸鈉溶液調pH約為4,析出黃色針狀結晶。冰箱中放置過夜, 過濾,用少量水洗滌,干燥,得2( 28.5g , 91%) ,mp 198.5~199.5℃(文獻[1]: 收率90% ,mp 199~200℃)。紅外光譜符合結構特征。

4-氨基-5-咪唑甲酰胺鹽酸鹽(1)
鋅粉( 15 g , 0.23mol)和88%甲酸( 67.5ml)混合, 在攪拌下分批加入2( 7.5 g, 0.03mol)至偶氮物顏色褪去。過濾除去鋅粉,并用少量甲酸洗滌。濾液回流8 h,減壓蒸去過量的甲酸,加水( 250ml)使其溶解,通硫化氫氣體至沉淀完全。過濾,濾液減壓蒸至近干,加入2mol /L HCl(50ml) ,回流15min,減壓蒸干。用95%乙醇( 50ml)溶液,加乙醚( 50ml)析出結晶,過濾,用乙醚洗滌, 干燥,得粗品1( 2.6 g) ,用二甲苯精制得1( 2.1 g,38.9%) ,mp 251~253 ℃ (文獻[2]: 收率27% ,mp 254℃。


質量標準:
紅外光譜 符合標準
干燥失重 ≤0.5%
重金屬 ≤20mg/kg
5%(aq) 澄清
含量 ≥98.5%

用途: 醫藥中間體。用于生產治療肝炎、肝硬化的藥物氮烯咪胺阿卡明

相關產品:5,6-二氨基-2-苯并咪唑酮5,6-二甲基苯并咪唑5-氨基-4-甲酰胺咪唑

參考文獻:
1 4-氨基-5-咪唑甲酰胺鹽酸鹽的合成 龐華;張君仁;帥翔;賀偉;趙麗 中國醫藥工業雜志 1999-08-21 期刊

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